Benzena Dan Turunannya

BENZENA DAN TURUNANNYA

BENZENA DAN TURUNANNYA

1. Struktur Kekule

Rumus molekul benzena ( C6 H6 ) memperlihatkan ketidakjenuhan. Untuk mejelaskan sifat-sifat benzena, maka pada tahun 1865 kekule mengajukan struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi dan selalu berpinda-pindah

2. Ikatan Sigma dan ikatan PHI

Menurut teori ikatan Val, Orbital molekul terbentuk dari penumpang tindihan orbital-orbital atom. Penumpang tindihan orbital-orbital atom dapat terjadi menurut dua cara yaitu :

• Penumpang tindihan ujung dengan ujung, ikatan kovalen yang terbentuk dengan penumpang tindihan jenis ini disebut ikatan sigma
• Penumpang tindihan sisi dengan sisi, ikatan kovalen yang terbentuk dengan tipe ini disebut ikatan

PHI.

Ikatan pertama yang terjadi antara dua atom selalu berupa ikatan sigma, sedangkan ikatan kedua dan ketiga adalah ikatan PHI. Jadi,

• Ikatan kovalen tunggal adalah ikatan sigma
• Ikatan rangkap terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan PHI
• Ikatan rangkap tiga terdiri dari satu ikatan sigma dan dua ikatan PHI

Hibridasi pada atom karbon

Dalam pembentukan senyawa, atom karbon dapat mengalami tiga macam hibridasi, yaitu 3p3, 3p2 dan sp. Setiap ikatan sigma memerlukan 1 orbital hibrida

• Jika karbon membentuk 4 ikatan sigma, maka tipe hibridasinya adalah 3p3
• Jika karbon membentuk 3 ikatan sigma, maka tipe hibridasinya adalah 3p2
• Jika karbon membentuk 2 ikatan sigma, maka tipe hibridasinya adalah 3p

Sifat – Sifat Benzena

1. Subtitusi pertama

• Halogenesi → Benzena bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator besi ( III ) halide
• Nitrasi → Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzene
• Sulfonasi → Terjadi apabila benzena di panaskan dengan asam sulfat pekat
• Alkilasi → Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalisator aluminium kloroda ( AlCl3 )

2. Subtitusi kedua

Pengaruh subtituen pertama terhadap subtitusi kedua

Pengaruh Orta para Pengaruh Meta

• NH2 - NHR, NR2 O
• CR
• OH - CO2R
• OR - SO3H
• O – CHO
• NHCR - CO2H
• C6H6 ( Aril ) – CN
• R ( Alkil ) - NO2
• X : ( Mendeaktifkan ) - NR3+

Kegunaan dan dampak dari benzena dan beberapa turunannya

1. Benzena → Sebagai pelarut berbagai jenis zat, bahan dasar membuat stirena dan nilon 66
2. Fenoln → Sebagai antiseptic
3. Asam Salisilat → Sebagai obat dengan nama spirin ataui asetosal
4. Asam Benzoat → Sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan
5. Anilina → Bahan dasar membuat zat – zat diaso.